WEBデザイナーが一つの会社に在籍している期間は他の業種に比べても短いほうだと思います。
それはWEB業界は小さな制作会社も多く給与や待遇の面で安定しなかったり、大きな会社に勤めていても残業が多かったりすることもあるからです。
WEBデザイナーは実務未経験で本当に自分の行きたいような会社に入れる人は少ないと思うので、人によってはスキルを積むために会社に入社して、何年か後に自分がやりたいことができる会社に転職するというようなプランをはじめから立てている人もいます。
また、WEBの業界は技術やトレンドの変化が激しいので、初めは長く勤めていたいと思った会社でも業績不振で自分が思うような仕事ができない、もしくは新しいスキルを活用したいのにできる環境にないとなった場合に、転職せざるを得ないということもよくあることです。
このように変化の激しいWEB業界では転職しなければならないこともよく出てきますが、新しいWEBの技術に興味を持って自分でも勉強しているような人は転職にあまり困ることはなく、逆に新しい技術にも興味がなく、与えられた仕事のみをやっていたタイプの人はいざ転職しようと思った時に苦労すると思います。

WEB業界の歴史を振り返ると、十数年ほど前から紙媒体の仕事がWEBに急速に流れ始めました。
今となっては雑誌や新聞などもスマホでみれる時代ですし、WEBの広告も年々増えてきています。求人の数もWEB関係の仕事は非常に多くなっています。
今でも紙媒体のみで仕事をしている優秀なデザイナーさんはたくさんいると思いますが、紙媒体だけの仕事をなんとなく続けているという人で満足いくような待遇で仕事をできている人は多くはないと思います。
今後10年、20年後を考えると今あるWEBサイトが古いものとなり、今では思いもつかない技術が世の中に出回っているはずです。
そういったことを考えると、常にアンテナをはって新しいスキルを身につけていこうとする意欲がないとこの業界では生き残ってはいけないです。

今はWEBデザイナーが転職しやすい時期なので、本当に自分がやりたい仕事が出来る会社、または新しいスキルを身につけられるような会社に転職できるように転職活動を始めてみるのもいいかもしれません。
また、日頃の情報収集やWEBの勉強がWEBデザイナーの危機管理を考えた時にとても大切なことだと思います。