転職を考えている人が、まず一番最初に確認したほうがいいことは、本当に転職が必要であるかどうかです。
転職は人生設計にも関わってきますし、生き方や考え方は人それぞれ違いますので、何を基準に転職したほうがいいというのは言えませんが、仕事がある程度大変でも、自分の仕事のキャリアにプラスになっている仕事なら簡単には辞めないほうがいいかもしれません。
WEBデザイナーの転職においても、デザインやコーディングのスキルを学べたり、例えばディレクターなど自分の進みたい道がある会社であれば、勉強してスキルを手に入れてから辞めるというのも一つの手です。
ただ、今はWEBデザイナーが足りていないので、この時期を逃さずに思い切って転職活動に踏み切ると良い結果に繋がる可能性は高いと思います。
転職サイト等を見ていてもわかりますが、3、4年前より遥かにWEBデザイナーの求人数は多く、待遇も良くなっています。それに加えて、未経験での採用も多くなっています。

転職するか今の会社に残るか悩んでいるWEBデザイナーの方は、在職中に転職活動をしてみて自分のWEBデザイナーとしてのレベルを知り、今の会社より自分が行きたい会社に内定をもらえれば転職をするということが賢いやり方だと思います。
書類やポートフォリオを作成するのは時間がかかりますが、だいたいは面接は2回程度なので、現在のデザイナー不足を考えると、良さそうな会社に応募してみたらトントン拍子に内定をもらえたということも少なくないと思います。

ただ、仕事が忙しくて、書類やポートフォリオを作成する時間がとれなかったり、転職活動を本格的に始める気持ちになれない人もいるかと思います。
転職はしたいけどなかなか転職活動に踏み切れない人は、自分の中でいつまでに転職をするのか、期限を区切って計画を立てるといいです。
例えば3カ月なら3カ月と期限を決めて、その期限までにどういった形で日々の転職活動を行うのかを決めていくということです。
そうすると、書類作成やポートフォリオの作成、会社の選択、面接などおおまかなスケジュールを立てて、目標に向かって動きやすいと思います。

また、在職の方の注意点として、転職をしようと考えていることを会社の人には言わないほうがいいです。
それが仮に信頼している先輩であってもむやみに打ち明けないことです。
どこからその情報が会社の中に回ってしまうか分かりませんし、もし会社の人に知れ渡ってしまうと、万一転職活動がうまくいかなかったときにその会社にとどまりにくくなってしまいます。
そういうリスクはできるだけ少なくしておいたほうが良いです。

WEBデザイナーとして働いている人は残業して頑張っている人も多いと思います。転職をすると全然違う環境で仕事をできる可能性がありますし、今は転職するにはとてもいい時期です。
むやみに会社を辞めてしまうのは絶対に避けていただきたいですが、転職して自分のやりたい仕事に就きたいだとか、少しでも良い条件で働きたいと考えている人は、頑張って転職活動を始めてみるのもいいと思います。