WEBデザイナーなどクリエイターの職に就いている人は、他の職種に比べて転職回数が多い傾向にあります。
これはクリエイターを雇っている企業が小さな制作会社が多く、残業が多かったり、評価体制がきちんと整っていなかったりすることが原因のひとつにあげられると思います。
在職している会社が嫌になったり、もっとスキルアップできる会社で働きたいなど、転職を考えた時にどのタイミングで転職するのが一番よいのでしょうか？

一般的に多いのが、6月や１２月のボーナスをもらった後です。
３〜４月と9〜10月は求人数も増えるので、ボーナスをもらってから2、3カ月間転職の準備をしてから求人に応募していくとちょうど求人の多い時期に転職活動を行うことができます。
なので、ボーナスをもらってから転職活動を始めるというのは間違いではないと思います。（できるだけ退職することは会社に伝えず転職活動を始めたほうが良いです）
ただ、この時期は求人数も多いですが、転職希望者も多いので、ライバルが増え必ずしも転職に有利とは言えないかもしれません。
また、自分が行きたい会社の求人がちょうどこの時期に求人を募集しているとは限りません。
ですので、転職を考えたらすぐに転職サイトをみて求人をチェックしたほうが良いです。もしくは転職エージェントに登録してみてコンサルタントにアドバイスをもらうのもいいと思います。
自分のスキルや経験が他の会社では全く通用しない可能性もあるからです。
一番重要なのは自分のスキルや経験を他の企業ではどれくらい求めているかを知ることです。

また、WEBデザイナーの転職でいうと、大事になってくるのはポートフォリオのクオリティーです。
ポートフォリオさえしっかりしたものを作って、自分のスキルを上手く伝えられれば内定をもらうことは難しくないと思います。

上記のことからWEBデザイナーが転職を考えた時に、転職活動を本格化させるタイミングとしてはポートフォリオが完成した時だと思います。
そのために、在職中に求人をチェックしながらポートフォリオをすこしずつ作っていくことをオススメします。